Sermoneta, arroccata sulle prime pendici dei monti Lepini, è un antico borgo, cinto ancora da robuste mura con torri. La sua bellezza sta soprattutto nel suo aspetto medievale, con strade strette e case in pietra calcarea, sopra le quali emerge il grandioso castello dei Caetani, famiglia che dal 1297 fu feudataria del luogo, con titolo ducale.
Sermoneta nacque nei bui secoli che seguirono la caduta dell’impero romano. Infatti le numerose incursioni saracene, e il prolungato abbandono delle campagne circostanti con il conseguente impaludamento della piana pontina, costrinsero gli abitanti dell’antica città volsca di Sulmo ad abbandonare la non più sicura piana per ripararsi sulle alture.
Nel XI secolo, già alcuni documenti riportavano un castrum con il nome di Sermoneta. Comunque sia, questo castrum rimase niente più che un villaggio fino a quando, venne acquistato dalla famiglia Annibaldi nel 1264. Il sito infatti possedeva un modesto sistema difensivo, che si sarebbe consolidato solo a partire dal XII-XIII secolo d.C.
Da quel momento in poi, le vicende storiche e architettoniche del castrum di Sermoneta rientrarono in quella fitta rete di dinamiche storico-politiche e territoriali che va dal fenomeno dell’incastellamento a quello del dominio pontificio, dall’espansione patrimoniale dell’aristocrazia baronale al ruolo delgi insediamenti religiosi.
I territori della Marittima furono infatti oggetto di progressivo grande interesse, tra XI e XIII secolo, dapprima da parte del papato poi anche dell’aristocrazia. Tra le ragioni di tale interesse vi era la necessità di controllare la via Appia, fondamentale collegamento tra Roma e le regioni meridionali.
Fu quindi con l’acquisizione del castrum da parte degli Annibaldi che Sermoneta vide nascere la sua prima imponente struttura fortificata, e cioè il torrione del castello. Poco tempo dopo, nel 1297, la fortezza passo nelle mani della famiglia Caetani, che ampliò la rocca, aggiungendo altre strutture. Da questo momento il tessuto urbano di Sermoneta si andò sviluppando, dilatandosi dal castello fino a raggiungere i bastioni a ovest, la piazza del Comune e la piazza del Popolo, il pianoro intorno a Santa Maria Assunta e la breve altura con la chiesa di San Michele Arcangelo.
Lungo la via centrale che si inerpica per il centro storico, ci si imbatte nella Loggia dei Mercanti. Questo bellissimo portico fu realizzato nel 1446 da Onorato Caetani, allo scopo di renderlo in centro civile nevralgico di Sermoneta. Svolse infatti funzioni di sede comunale, luogo per gli affari e dove svolgere le assemblee popolari.